Документальный проект, исследующий жизнь и карьеру одного из самых влиятельных комиков Америки. Ушедший из жизни в 2016 году, Шендлинг был широко известен как один из лучших стендап-комиков и звезда двух самых новаторских ситкомов в истории ТВ: «Это шоу Гарри Шендлинга» (1986–1990) и «Шоу Ларри Сандерса» (1992–1998). Но для тех, кто знал его лично, «настоящий» Гарри являлся гораздо более многогранной личностью. В документальный фильм вошли интервью с членами семьи и друзьями артиста, в том числе Джеймсом Л. Бруксом, Джимом Керри, Сашей Бароном Коэном, Джоном Фавро, Джеем Лено, Кевином Нилоном, Конаном О’Брайеном и Сарой Силверман; а также кадры выступлений за четыре десятилетия, заметки и письма, домашние аудио- и видеоархивы, которые раскрывают блестящий ум и мятущуюся душу Шендлинга.
Фильм включает в себя не только архивные интервью и отрывки из выступлений, но и личные записи Шендлинга, отражающие его философские размышления о жизни, карьере и поисках счастья.