Родители будущего актера занимались овощным и фруктовым бизнесом. В детстве Рэй Уинстон увлекался спортом, занимался боксом в знаменитом Рэптон-клубе и неоднократно принимал участие в различных соревнованиях.
Он учился в актёрской школе «Corona» и в 1979 году исполнил свою первую роль в кино – снялся в картине режиссёра Алана Кларка «Отбросы». Позже Рэй Уинстон появился в фильмах «Робин из Шервуда», «Окончательный монтаж», «Агнесс Браун» и многих других. Одной из самых заметных его работ стала роль короля Генриха VIII в телефильме 2003 года «Генрих VIII». Он также исполнял роли второго плана в картинах «Отступники», «Холодная гора», «Хранитель времени», «Перси Джексон и похититель молний» и других.
В 2023 году актер приступил к съемкам криминально-драматического сериала «Джентльмены», создателем которого выступил Гай Ричи. Сериал стал спин-оффом его одноименного фильма 2019 года. Актеру досталась роль Бобби Гласса. Вместе с ним в сериале также снялись Тео Джеймс, Джанкарло Эспозито, Кая Скоделарио и др.
Перед зрителями бывшего СССР впервые появился на экранах в знаменитом телесериале «Робин из Шервуда» (1984—1986), где сыграл соратника Робина, бывшего солдата Уилла Скарлета. Наибольшую популярность завоевал своими ролями в фильмах «Сексуальная тварь» (2000), «Король Артур» (2004), «Беовульф» (2007) и, а также телесериалах «Генрих VIII» (2003) и «Бен-Гур» (2010).
Так-же можно выделить роль злодея Дрейкова, в фильме «Чёрная Вдова» .
Личная жизнь: С 1979 года женат на Элайн Уинстон. Супруги имеют трёх дочерей. Старшая — Лоис — певица, а средняя — Джеми — актриса.