Свою карьеру Леонард Уайтинг начал в одиннадцать лет именно как певец. «Ангельский» голос его собирал толпу прихожан в одной из католических церквей северного Лондона, где он был первым дискантом в хоре мальчиков. Два года музыкальных занятий и вокальных упражнений, а затем в тринадцать лет счастливая случайность: услышав его пение в студии, некто посоветовал ему сходить на пробы для участия в мюзикле «Оливер!», потому что там всё время требовалась замена мальчиков, выраставших из своих ролей. Так Леонард получил роль карманного воришки Доджера в мюзикле «Оливер!» (по роману Диккенса «Оливер Твист») в театре «Нью Тиэте».
Первый его фильм — «Легенда о Дике Тёрпине», где он играет молодого благородного разбойника, «человека из народа» (вариант Робина Гуда) — 1965 год. В том же году Леонард прошел прослушивание и был зачислен в труппу Национального театра. Он пел в старинной английской комедии «Любовью за любовь», где главную роль исполнял Лоренс Оливье, и стал самым юным членом Национального Театра Англии. В составе труппы Леонард был включён в «русское турне», побывал в Москве, где выступал в Кремлёвском театре, а также в Берлине.
В 1967—1968 годах режиссёр Франко Дзеффирелли, после трёхмесячного прослушивания, выбирает Леонарда из 300 претендентов на роль Ромео.
В конце 1960-х — начале 1970-х годах Леонард снялся ещё в семи фильмах итальянских, английских и американских киностудий.
В середине 1970-х годов его голос привлек внимание одной из самых концептуальных групп арт-рока The Alan Parsons Project, в составе которой он в 1976 году исполнил ведущую вокальную партию в песне-поэме «Ворон» для диска под названием «Рассказы Тайны и Воображения Эдгара Алана По» (1976).
Вокальные данные Леонарда Уайтинга продемонстрированы в исполнении нескольких песен, аранжированных и записанных композитором Джорджем Питером Тинли в 1979 году, в их числе знаменитая баллада из фильма Дзеффирелли «What is a Youth.»
В 1990-х годах Леонард Уайтинг создавал новые песни в стиле pop-soul; его песни также записывали на диски другие молодые исполнители.
На телеканалах BBC и ITV принимал участие в создании фильмов «A Poor Gentleman» и «The Dreamstone».
В конце 1990-х годов он сыграл главную роль в бразильском фильме «Новая весна».
В дальнейшем занимался творчеством и играл в музыкальных спектаклях лондонских театров.
В юном возрасте Леонард с семьёй часто выезжал летом на базу отдыха, где каждый раз принимал участие и старался победить в песенном конкурсе с песней «Love is the sweetest thing», которая хорошо подходила к его вокальным данным.
Личная жизнь
Леонард Уайтинг имеет двух родных сестер.
Его первой супругой была фотомодель Кэти Дэмен. В этом браке, который продлился с 1971 по 1977 годы, родилась их дочь Сара (1972—2014)
В 1995 году Леонард Уайтинг женился на своём менеджере Линн Прессер, они вместе по сей день.
В наши дни
Завершив актёрскую карьеру, Леонард Уайтинг много лет создаёт и продюсирует проекты для детей, занимается литературным творчеством и пишет музыку.
В 2009 году вышел СD со сказкой Леонарда Уайтинга «Мечта Чарли», текст которой читает Питер Устинов.
В последнее время Леонард Уайтинг сосредоточил своё внимание на преподавании шекспировской драмы. Будучи профессором, он проводит мастер-классы и читает лекции в театральных школах и университетах по всему миру.
У Леонарда было две дочери: Шарлотта Вестенра и Сара Кнестрик. Шарлотта — успешный театральный режиссёр, Сара была специалистом по компьютерному дизайну, автором буклета для аудио издания сказки «Мечта Чарли». Она скончалась от рака в марте 2014 года. У Сары Кнестрик осталось трое детей — Тайлер, Чейз и Хлоя Роза Кнестрик.
Кроме внуков, у Леонарда Уайтинга несколько крестников, которые живут в Шотландии, Италии и других странах мира.