По совету своих родителей Чои после окончания средней школы поступил в Университет Пердью на специальность «Бухгалтерский учет». Однако, спустя год, он забросил учебу, заявив родителям, что хочет стать актером. Уехав из дома в Портленд (штат Орегон) Кеннет на протяжении пяти лет не общался со своими родными. В это время он изучал актерское мастерство, а днем подрабатывал продавцом в местном магазинчике.
Свою актерскую карьеру Кеннет начал в 1998 году с небольшой роли в фильме «Хэллоуин». После съемок картины Чои переехал в Лос-Анджелес. В 2004 году Кеннет сыграл небольшую роль в фильме Стивена Спилберга «Терминал», после чего произошел резкий скачок в его актерской карьере.
В 2016 году Чои снялся в музыкальном клипе группы «OneRepublic» на песню «Wherever I Go».
Мировую известность актер получил благодаря ролям в сериалах «Сыны анархии», «Американская история преступлений» и «Последний человек на Земле». Также Кеннет Чои известен по ролям в фильмах «Волк с Уолл-стрит», «Первый мститель», «Отряд самоубийц» и «Человек-паук: Возвращение домой».