В 1993 году Джош окончил Старшую Школу Нью-Олбани, штата Индиана, где он изучал театральное искусство под руководством Дэвида Лонгеста. В 16 лет он получил стипендию Сары Эксли, которая финансировала его обучение театральному искусству в Консерватории Монтвью в Лондоне.
В 2011 снялся в фильме «Тор», заменив Стюарта Таунсенда, покинувшего эту роль за несколько дней до начала съёмок. В этом же году получил роль Прекрасного принца в телесериале «Однажды в сказке».Он исполнял главную роль 6 сезонов (2011—2017) и вернулся с гостевым появлением в 7 сезоне (2018).
В 2018 году получил роль Бена Стоуна в сериале «Манифест» на телеканале NBC.
Личная жизнь: В 2003 году Джош познакомился с актрисой Ларой Пулвер, когда прибыл в Великобританию для обучения театральному искусству благодаря стипендии. Они были женаты в 2007—2011 годах.
С осени 2011, по словам Джоша, у него с партнёршей по сериалу «Однажды в сказке» Джиннифер Гудвин завязался роман, который в итоге перерос в более крепкие отношения. В октябре 2013 пара обручилась, а 12 апреля 2014 они поженились. У супругов есть два сына — Оливер Финли Даллас (род. 29 мая 2014) и Хьюго Уилсон Даллас (род. 1 июня 2016).