В 2010 году Гарри принял участие в популярном британском музыкальном шоу талантов The X Factor, но как сольный исполнитель не смог добиться успеха. Однако судья проекта Николь Шерзингер предложила парню объединится в группу с другими конкурсантами - Луи Томлинсоном, Лиамом Пейном, Найлом Хораном и Зейном Маликом. Так появился бойз-бенд под названием One Direction. Коллектив, занявший на шоу 3-е место, вскоре подписал контракт с лейблом «Коуэлла «Syco» и записал свой первый альбом «Up All Night».
В 2011 году сборник стал настоящим бестселлером в Британии, а в 2012 году – и в США. Спустя полгода после рождения первого альбома группа выпустила уже вторую пластинку — «Take Me Home», которая оказалась не менее популярной. В 2013 году ребята отправились в мировой тур в поддержку второго альбома. Затем свет увидели пластинки Midnight Memories (2013), Four (2014) и Made in the A.M. (2015). В начале 2016 года участники группы ушли в «творческий отпуск».
Гарри Стайлс, как и другие его коллеги по One Direction, тоже решил строить сольную карьеру. В марте 2017 года исполнитель анонсировал свой дебютный сингл «Sign of the Times», который возглавил вскоре хит-парады в нескольких странах. А его первый полный альбом, состоящий из 10 песен и названный «Harry Styles», вышел 12 мая.
Перед этим Стайлс успел дебютировать и в полнометражном кино, получив в 2016-м одну из главных ролей в военной драме режиссера Кристофера Нолана «Дюнкерк», премьера которой состоялась в июле 2017-го.
Можно отметить роль в фильме «Вечные» (2021) киновселенной Marvel.
16 июля 2019-го стало известно, что студия Disney начала переговоры с Гарри Стайлсом и предлагает актеру роль принца Эрика в «Русалочке», игровом ремейке одноименного мультфильма. В случае достижения соглашения Стайлс появится на экране вместе с Халле Бэйли, исполнительницей роли Ариэль. Мелисса МакКарти сыграет морскую ведьму Урсулу.
Личная жизнь: В течение нескольких месяцев у Гарри были романтические отношения с фуд-блогером и автором кулинарной книги «Голая диета» Тесс Уорд, однако в начале июня 2017 года она оставила музыканта ради своего бывшего парня.