Гарри Дж. Ленникс также исполнил второстепенные роли в известных кинолентах «Матрица» (The Matrix), «Рэй» (ray), «Любовь и баскетбол» (Love & Basketball) и других. На канале ABC актер стал звездой сериала «Главнокомандующий» (Commander), сыграл в картине «Тит – правитель Рима» (Titus), снятой по мотивам ранней трагедии Шекспира «Тит Андроник», получил роль активиста мусульманского движения в шестом сезоне проекта «24 часа» (24) и предстал в образе парализованного трубача из джаз-бэнда в легендарном сериале «Доктор Хаус» (House M.D.).
Его дебют на Бродвее состоялся в пьесе «Radio Golf», номинированной на премию Тони. Под его руководством Альянс Greenway Arts был переименован в Театр Кирка Дугласа в Лос-Анджелесе. Он также стал режиссером сценической версии фильма «Пять горячих сердец» (The Five Heartbeats), и получил признание в широком кругу деятелей театрального искусства. В 2009 году Гарри Дж. Ленникс взял попечительство над калифорнийской компанией Роби.
В 2013 году Гарри Дж. Ленникс подписал контракты на участие сразу в нескольких крупных кинопроектах, и причиной такой популярности стала его роль сотрудника ФБР в многосерийном фильме «Черный список» (The Blacklist), премьера которого состоялась осенью 2013 года.
В комедийном скетч-шоу «Ваша Бриташа в Америке» (Little Britain USA) Гарри Дж. Ленникс сыграл Президента Соединенных Штатов.
Так-же можно отметить роль генерала Смолвика в фильме «Человек из стали» от DC.
Личная жизнь: Актер официально оформил свои отношения с Дьене Николь Грэйвс, директором по развитию бизнеса «ICV Capital Partners», в июне 2009 года.