После окончания средней школы Брайан поступил в Колледж Морхаус в Атланте (штат Джорджия), где изучал основы ведения бизнеса. Окончив колледж со степенью бакалавра в области бизнеса, Генри поступил в Йельскую школу драмы.
Свою актерскую карьеру Брайан начал с эпизодических ролей в сериалах «Закон и порядок», «Хорошая жена» и «Подпольная империя». В 2016 году актер сыграл роль Альфреда Майлза в сериале «Атланта», после чего получил широкую известность. Годом позднее Генри снялся в сериале «Это мы», за что был номинирован на премию «Эмми» в категории «Лучший приглашенный актер в драматическом сериале».
Так-же небольшая роль гея в фильме «Вечные» киновселенной Marvel (2021).