Начал свою карьеру в 1909 году в качестве актёра в Biograph Studios, где он получил работу, выдавая себя за бывшего сотрудника известный французский компании. Он появился в нескольких фильмах режиссёра Дэвид Гриффита, прежде чем снял свой первый фильм. Затем, вместе со своим коллегой Маком Сеннеттом переехал на Западное побережье, где они основали знаменитую кинокомпания Keystone Studios. Лерман был также режиссёром первых фильмов Чарли Чаплина. В 1916 году он основал свою собственную студию L-KO, которая специализировалась на съемках комедийных фильмов, а в 1916 году начал работать в корпорации Fox Film. В 1920 году он познакомился и обручился с молодой актрисой Вирджинию, чья смерть вызвала…
