Так случилось, что добрейший заведующий детским садом Трошкин как две капли воды похож на уголовника по кличке «Доцент», укравшего шлем Александра Македонского. Чтобы вернуть уникальную вещь милиция просит Трошкина под видом "Доцента" внедриться в криминальную среду.
Опыт работы воспитателем оказался очень кстати: лже-Доцент помимо поиска украденного раритета пытается вернуть обществу оступившихся членов.
Фильм занимает по посещаемости 12-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката.
У красавца Олега Видова были производственные проблемы: он играл милиционера, переодетого таксистом. Справа сидел Савелий Крамаров и честно произносил текст. Но сколько бы режиссер ни командовал: «Повернись и поговори с человеком!», Видов срывал дубли, так как просто плакал от смеха.
Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор. Большинство тюремных выражений привнес в фильм (из личного горького опыта) Александр Серый: «канай отсюда», «рога поотшибаю», «моргалы выколю», «пасть порву».
Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только — по сценарию — матерым рецидивистам, но и — по жизни — замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность — разделись все...
